Chuck Bass est en quelque sorte le antihéros, le personnage au comportement le plus abject et le plus détestable. Il est arrogant, prétentieux, très égocentrique, manipulateur, colérique et surtout pervers. Le comportement souvent malsain de ce personnage est parfois représentatif des réflexions que ses amis ou son entourage lui font.
Sa mère est uniquement mentionnée à une seule reprise (celle-ci est décédée en donnant naissance à Chuck). Il vit avec son père :
Bart Bass : C’est une homme d’affaire ayant apparemment réussi dans le milieu de l’immobilier. Tout comme son fils c’est un coureur de jupons, et il est souvent accompagné de femmes différentes, mais toujours à la plastique avantageuse. Il se mariera avec la mère de Serena, Lily Van der Woodsen.
Lily van der Woodsen : Sa belle-mère. Il ne cesse de la complimenter, voulant donner de lui l’image du beau-fils parfait, ce qui agace énormément Serena.
Son père apparemment peu présent à souvent remplacé l’amour qu’il aurait dû apporter à son fils par de l’argent. C’est ce dernier que Chuck se représente comme l’unique moyen pour être aimé des autres et se faire une place (ce qui passe par le mépris de ceux qui n’en ont pas).



